ASCII.jpにJALのフライトシミュレーターの体験記事が載っています。
レポートを書いたのはMicrosoft Flight Simulatorに精通した方で、それとの違いなんかが書かれていてなかなか興味深い内容です。

さて。この記事の中に飛行中に他社機を追い抜く話が書かれていました。

旅客機が旅客機を追い抜くというのは簡単そうで相当難しいようです。

まず、旅客機は目的地が同じなら同じルートを飛びます。
同じ高度で、他機を横から追い抜こうとしても8マイル(14.8km)、洋上では100マイル(185.2km)以上の間隔を開ける必要があるため、非常に大回り(そしてエンルートを外れる)になってしまいます。

また、加速して追い抜くことは燃料を大幅に消費するため、今の時代まずやりません。

ASCII.jpの記事では、より速く飛べる高度を他機より先に管制にリクエストして、そこを飛んで他機を抜くとありました。

と言ってもクルマのように一気に追い抜ける訳ではなく、速度差も小さいため追い越すまでに軽く100kmくらいの距離は必要です。
なので国内線では追い抜くことはまずないと思いますが、国際線ではしばしばあるようです。

下の写真は機内のパーソナルモニターの画像。
他機を追い抜いている最中の一コマです。


これはサンフランシスコから成田に乗ったときのB777-200ER機内で撮ったものです(2002年なんでかなり昔ですが…)。
相手は飛行機雲が3本出ているのでMD-11でしょうかね。

このときもじっくりと時間を掛けて抜いていった記憶があります。

JALの本物すぎるフライトシミュレーターを体験したぞ！ (ASCII.jp)
http://ascii.jp/elem/000/000/898/898978/